Ως ένα μεγάλο ερώτημα προβάλλει το πώς ο Τόλης Βοσκόπουλος κατάφερνε δύο δεκαετίες τώρα να μην πληρώνει τους φόρους του, που από μία οφειλή 800 εκατ. δρχ. το 1999 έφτασαν τα 5,5 εκατ. ευρώ.
Ως ένα μεγάλο ερώτημα προβάλλει το πώς ο Τόλης Βοσκόπουλος κατάφερνε δύο δεκαετίες τώρα να μην πληρώνει τους φόρους του, που από μία οφειλή 800 εκατ. δρχ. το 1999 έφτασαν τα 5,5 εκατ. ευρώ.
Οι κακές σχέσεις του καλλιτέχνη με την εφορία είχαν ξεκινήσει, όπως λένε οι γνωρίζοντες, από το 1970, όταν ακόμη μεσουρανούσε στις πίστες. Τα πράγματα όμως, γίνονται πολύ άσχημα για τον τραγουδιστή μετά το 1998.
Ειδικό κλιμάκιο εφοριακών, μετά από τακτικό έλεγχο, του καταλογίζει το 1999 φόρο εισοδήματος 800 εκατομμύρια δραχμές -τότε- για αδήλωτα εισοδήματα, τα οποία αφορούσαν τα έτη 1994, 1995, 1996 και 1997.
Την περιοδο εκείνη ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε κανει αρκετές συναυλίες στην Κύπρο και τη χώρα μας, αλλά και εμφανίσεις στις πίστες με τα γνωστά νυχτοκάματα. Ο ίδιος δήλωνε τότε στην εφορία ιδιαίτερα χαμηλές αποδοχές, γεγονός που οδήγησε τους εφοριακούς στο να ξεκινήσουν ενδελεχή έλεγχο στα περιουσιακά και φορολογικά του στοιχεία.
Από το 2000 εως το 2004, μετά την επιβολή φόρου εισοδήματος 800 εκατομμυρίων δραχμών, για τα οποία ο Τόλης Βοσκόπουλος προσέφυγε στα δικαστήρια, εμφανίζει στις φορολογικές του δηλώσεις υψηλά εισοδήματα, από τα οποία προκύπτει φόρος εισοδήματος περίπου 800.000 ευρώ.
Όπως και για τα πρώτα 800 εκατομμύρια δραχμές ή 2,2 εκατ. ευρώ, έτσι και για τις 800.000 ευρώ, ο Τόλης Βοσκόπουλος προσφεύγει στα φορολογικά δικαστήρια. Το 2007, και ενώ οι φορολογικες του υποθέσεις εκκρεμούν στα δικαστήρια, ζητεί με αίτησή του στην εφορία να κάνει ρύθμιση χρεών, η οποία προέβλεπε απόσβεση του χρέους με καταβολή του 30%. Τη ρύθμιση όμως αυτή, στη συνέχεια, αποποιείται ο ίδιος.
Το καλοκαίρι του 2009 τα δικαστήρια δικαιώνουν τελεσίδικα το Δημόσιο για τα 3 εκατομμύρια ευρώ φόρο εισοδήματος, αλλά και τα 2,3 εκατ. ευρώ που προέκυψαν ως πρόστιμα και προσαυξήσεις. Παράλληλα, η ΙΓ Εφορία Αθηνών εγγράφει υποθήκη 3 διαμερίσματα του Τόλη Βοσκόπουλου στην 3η Σεπτεμβρίου και κατάσχει ένα μεγάλο οικόπεδο στον Κορυδαλλό. Ο τελευταίος με αίτησή του, η οποία απορρίπτεται, ζητεί από το υπουργείο Οικονομικών να απαλλαγεί από τις προσαυξήσεις, ώστε να μπορέσει να εξοφλήσει το αρχικό χρέος.
Κι ενώ η υπόθεση πρέπει τυπικά να πάρει τον δρόμο της αναγγελίας προγράμματος πλειστηριασμών, η ΙΓ Εφορία ζητεί από το υπουργείο Οικονομικών τον Φεβρουάριο του 2010 αν μπορεί να προχωρήσει σε απάλειψη των υποθηκών των ακινήτων του Βοσκόπουλου, όπως και ο ίδιος ζητεί. Ο τραγουδιστής είχε ζητήσει με αίτησή του από την εφορία να απελευθερωθούν οι υποθήκες σε ακίνητά του, ώστε να τα πουλήσει ο ίδιος σε υψηλές τιμές και έτσι να καλύψει μέρος του χρέους.
Μέχρι σήμερα, ούτε αναγγελία πλειστηριασμών έχει γίνει, ούτε απελευθέρωση υποθήκης ακινήτου και τα 5,5 εκατ. ευρώ που χρωστά ο κ. Βοσκόπουλος παραμένουν ανεξόφλητα.