Ο Ολυμπιακός κέρδισε την καθολική αναγνώριση στα βραβεία του Πανελληνίου Συνδέσμου Αμειβομένων Ποδοσφαιριστών, καθώς, κυριάρχησε σε διακρίσεις τόσο σε συλλογικό όσο και σε ατομικό επίπεδο, για την εικόνα που παρουσίασε στην προηγούμενη σεζόν.
Η ομάδα του Ολυμπιακού πανηγύρισε το νταμπλ την αγωνιστική περίοδο 2019 – 20 και κυριάρχησε στην ψηφοφορία για τους κορυφαίους της χρονιάς που διοργάνωσε ο Πανελλήνιος Σύνδεσμος αμειβομένων ποδοσφαιριστών.
Οι Ερυθρόλευκοι αναδείχτηκαν καλύτερη ομάδα της περυσινής σεζόν και ο Πέδρο Μαρτίνς, ικανότερος προπονητής στην Ελλάδα. Μάλιστα, η οικογένεια του Ολυμπιακού έκανε έκπληξη στον Πορτογάλο απονέμοντάς του το έπαθλο πριν από την προπόνηση.
Στην 39η γιορτή του ποδοσφαιριστή που είχε τηλεοπτική και διαδικτυακή μορφή, ακολουθώντας το ιατρικό πρωτόκολλο για τον περιορισμό της πανδημίας, πολυτιμότερος Έλληνας παίκτης ψηφίστηκε ο Κώστας Τσιμίκας, που έκανε «άλμα» στην καριέρα του με τη μεταγραφή από τον Ολυμπιακό στη Λίβερπουλ.
Ο Γιουσέφ Ελ Αραμπί, πρώτος σκόρερ στη σούπερ λίγκα, ήταν ο σπουδαιότερος ξένος στα γήπεδα.
Συνολικά, έξι παίκτες από τους πειραιώτες συμπεριλήφθηκαν στην ενδεκάδα της χρονιάς. Ο τερματοφύλακας Σα, ο Τσιμίκας, ο Σεμέδο, ο Ελ Αμνπτελαουί, ο Βαλμπουενά και ο Ελ Αραμπί πλαισίωσαν τον Κουρμπέλη τον Ρισβάνη, τον Φετφατζίδη, τον Μίσιτς και τον Μάρκο Λιβάγια.
Βραβείο ανερχόμενου ποδοσφαιριστή έλαβε ο Δημήτρης Εμμανουηλίδης, που αγωνίστηκε πέρυσι στον Πανιώνιο, ενώ την πρώτη θέση από τους Ελληνες του εξωτερικού μοιράστηκαν από κοινού ο Τάσος Μπακασέτας και Ταξιάρχης Φούντας.
