Στο καλύτερο ευρωπαϊκό του παιχνίδι φέτος, ο Ολυμπιακός ήρθε ισόπαλος 1-1 στη Γερμανία με την Φράιμπουργκ χάνοντας σημαντικές ευκαιρίες για να πάρει τη νίκη και να συνεχίσει στην Ευρώπη.
Ήταν σοβαρός, ήξερε τι ήθελε, το είχε μέχρι τις καθυστερήσεις του ματς, όμως ο Ολυμπιακός στο καλύτερο ευρωπαϊκό του παιχνίδι έμεινε εκτός ευρωπαϊκής συνέχειας, μετά το 1-1 με τη Φράιμπουργκ.
Στο πρώτο ματς του ομίλου που ξεκίνησε βασικός, ο Γιουσέφ Ελ Αραμπί χρειάστηκε μόλις 17’, για να βρει δίχτυα.
Ο Ολυμπιακός θα μπορούσε και να έχει διπλασιάσει και τα τέρματά του 6’ αργότερα, όμως ο Μασούρας αν και πέρασε τον Φλέκεν, δεν κατάφερε να πλασάρει εύστοχα.
Μεγάλη ευκαιρία και στο 35’, ωστόσο ο Χέφλερ κάλυψε το κενό τέρμα της Φράιμπουργκ πριν σκοράρει ο Μπιέλ.
Ο Πασχαλάκης συστήθηκε για τα καλά στους φίλους του Ολυμπιακού με καθοριστικές επεμβάσεις σαν αυτή στο 59’ σε σουτ του Κέμπλερ, ή στις κεφαλιές του Γκίντερ και του Γεόνγκ.
Όχι όμως και σε αυτή του Κέμπλερ στο 90’+3′ που πλήγωσε τους Ερυθρόλευκους ακόμη μία φορά φέτος στα τελευταία λεπτά.
Ο Ολυμπιακός περίμενε και ένα στραβοπάτημα της Ναντ με την Καραμπάχ στη Γαλλία, όμως και αυτό… έσπασε στις καθυστερήσεις.
Το 1-0 για τους Γάλλους έκανε ο Μπλας στο 16’, με τον Όζομπιτς να ισοφαρίζει στο 56’. Το γκολ του Γκαναγκό στο 90+4 όμως για το 2-1, εξασφάλισε ευρωπαϊκό όμιλο στη Ναντ.