Στη φάση των 16 του Κυπέλλου, ο ΟΦΗ έβαλε θεμέλια πρόκρισης επικρατώντας 3 - 1 της Κηφισιάς, με υπηρεσιακούς προπονητές και για τους δύο.
Στο Ηράκλειο, ΟΦΗ και Κηφισιά αναμετρήθηκαν για τη φάση των 16 του Κυπέλλου Ελλάδας έχοντας αμφότεροι υπηρεσιακούς προπονητές, ύστερα από την απομάκρυνση του Γιάννη Αναστασίου από τον πάγκο της ομάδας των βορείων προαστίων.
Οι Κρητικοί μπήκαν πολύ δυνατά και προηγήθηκαν μόλις στο 7ο λεπτό με την κεφαλιά του Τοράλ, ωστόσο η Κηφισιά απάντησε άμεσα, μετά από τρία λεπτά, με προβολή του Αντερέγκεν. Ο ΟΦΗ μπήκε ξανά σε θέση οδηγού, με το δεύτερο τέρμα του Τζον Τοράλ που εκμεταλλεύτηκε την ασίστ του Αμπάντα.
Στο 48’ ο Οζέγκοβιτς βρέθηκε κοντά στο 2 – 2 αλλά δεν κατάφερε να βρει εστία μετά από γέμισμα του Σάντος. Σαν να μην έφτανε αυτό, ο Λουίς Φελίπε στο 75’ πλάσαρε ιδανικά τον Κρίστινσον για το 3 – 1.
Στη Λάρισα, η ΑΕΛ υποδέχτηκε τον Ατρόμητο. Η πρώτη μεγάλη ευκαιρία σημειώθηκε στο 15’ με την κοντινή προβολή του Βαλένσια και τον Σουλούκο να κρατάει το μηδέν. Αυτή ήταν και η μοναδική καλή στιγμή των φιλοξενούμενων καθώς η συνέχεια ήταν μόνο βυσσινί.
Στο 38’ η κεφαλιά του Πλέγα κατέληξε πάνω από τα δοκάρια και στις καθυστερήσεις το σουτ του Καλουτσικίδη απέκρουσε δύσκολα ο Μαρκετζιάνι. Στο 64’ ο τερματοφύλακας του Ατρόμητου επενέβη και στο σουτ του Πεδρόσο και στάθηκε τυχερός όταν ο Ηλιάδης δεν έπιασε σωστά την κεφαλιά ενώ ήταν εξουδετερωμένος.
Ο Μαρκετζιάνι στο 80’ έκανε λάθος κοντρόλ και ο Όγκμποε που παραφυλούσε έκανε το 1 – 0. Παρόλα αυτά, στο 5ο λεπτό των καθυστερήσεων ο Γιουμπιτάνα με σουτ στην κίνηση νίκησε τον Σουλούκο και διαμόρφωσε το τελικό 1 – 1.