Ο Στέφανος Τσιτσιπάς διανύει δύσκολη περίοδο, καθώς επικρίνεται από τη συντριπτική πλειοψηφία για τον τρόπο που διαχειρίστηκε την σχέση με τον πατέρα του.
Με προσωρινό προπονητή τον ομοσπονδιακό Δημήτρη Χατζηνικολάου παίζει στο Μάστερς του Σινσινάτι και προκρίθηκε στους 32.
Νίκησε με ανατροπή 2 – 1 σετ τον Γιαν Λέναρτ Στρουφ, 4 – 6, 6 – 4, 6 – 3.
Απόψε παίζει με τον βρετανό Τζακ Ντρέιπερ που επικράτησε του Χάουμε Μουνάρ με 2 – 1 σετ.